Te pochodne fenotiazyny są grupą związków aromatycznych pochodzących z fenotiazyny , tricyklicznego związku składającego się z pierścienia tiazyny - związku heterocyklicznego zawierającego siarkę i azot, - połączone za pomocą dwóch cykli benzenu . Związki te są stosowane w szczególności jako barwniki , leki i środki owadobójcze . Do tej grupy należy pierwszy odkryty neuroleptyk , chloropromazyna .
W farmakologii fenotiazyny stanowią największą z pięciu głównych klas leków przeciwpsychotycznych . Chociaż leki te są na ogół skuteczne, po przerwaniu leczenia często obserwuje się odwracalne skutki uboczne, w tym zaburzenia pozapiramidowe i sedację (szczególnie we wczesnych stadiach leczenia).
Fenotiazyny to związki stosunkowo nierozpuszczalne w wodzie, łatwo utleniające się i szybko rozkładające się w roztworze, co jest reakcją ułatwianą w obecności jonów metali ciężkich. Fenotiazyny dzielą się na trzy podgrupy, w zależności od charakteru ich łańcuchów bocznych . Te trzy podgrupy nazywane są chlorpromazynami, pekazynami i perfenazynami, związkami należącymi do każdej z tych grup, ale członkowie każdej z tych grup nie są pochodnymi tych trzech związków.
Chlorpromazines są pochodne fenotiazyny o o otwartym łańcuchu bocznym w pozycji R 2 . Obejmuje to w szczególności:
Są to zwykle słabe leki przeciwpsychotyczne oraz neuroleptyki o słabym lub umiarkowanym działaniu.
Pecazines są pochodne fenotiazyny zawierające łańcuch boczny w pozycji R 2 , który zawiera pierścień piperydynowy . Obejmuje to w szczególności:
Perphenazines są pochodne fenotiazyny zawierające R 2 w łańcuchu bocznym , która zawiera piperazynową pierścień . Obejmuje to w szczególności:
Fenotiazyna jest generalnie wytwarzana przez katalizowaną reakcję redoks między difenyloaminą i dwoma równoważnikami siarki , również wytwarzając gazowy siarkowodór :
(C 6 H 5 ) 2 NH + 2 S → C 12 H 9 NS + H 2 SOtrzymaną w ten sposób fenotiazynę oczyszcza się następnie przez destylację próżniową .
Pochodne fenotiazyny można syntetyzować w ten sam sposób z p-diamin lub aminotiofenoli i siarki.