Metionina | |
L lub S- metionina D lub R- metionina. |
|
Identyfikacja | |
---|---|
Nazwa IUPAC | Kwas 2-amino-4- (metylosulfanylo) butanowy |
Synonimy |
Kwas M, Met, 2-amino-4-merkapto-propionowy |
N O CAS |
(D) lubR (racemiczny) |
(L) lubS
N O ECHA | 100 000 393 |
N O WE | 200-562-9 (L) 206-483-6 (D) 200-432-1 (DL) |
Kod ATC | V03 |
UŚMIECHY |
NC (CCSC) C (O) = O , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C5H11NO2S / c1-9-3-2-4 (6) 5 (7) 8 / h4H, 2-3,6H2,1H3, (H, 7,8) |
Właściwości chemiczne | |
Brute formula |
C 5 H 11 N O 2 S [Izomery] |
Masa cząsteczkowa | 149,211 ± 0,011 g / mol C 40,25%, H 7,43%, N 9,39%, O 21,45%, S 21,49%, |
pKa | 2.28 9.21 |
Właściwości biochemiczne | |
Kodony | SIE |
izoelektryczne pH | 5.74 |
Niezbędny aminokwas | tak |
Występowanie u kręgowców | 1,8% |
Jednostki SI i STP, chyba że określono inaczej. | |
Metionina (Skróty IUPAC - IUBMB : Met i M ) jest kwaśny α-aminokwas, którego enancjomer L jest jednym z 22 tworzących białka aminokwasów , a jedna z dziewięciu aminokwasów dla człowieka . Jest kodowany na informacyjnym RNA przez kodon AUG. Charakteryzuje obecności atomu z siarki prowadzi się w funkcji tioeter . Jego grupa metylowa –CH 3bierze udział w wielu reakcjach z metylacji z metabolizmem .
Odgrywa kluczową rolę w rozmnażaniu, rozwoju komórek i metylacji DNA i białek .
Metionina odgrywa szczególną rolę w biosyntezie białek , ponieważ wszystkie łańcuchy białek rozpoczynają się od włączenia metioniny w pozycji N-końcowej. Następnie do łańcucha polipeptydowego można wprowadzić wewnętrznie inne reszty metioniny. Pierwsza metionina w białkach nie zawsze znajduje się w gotowych białkach. Jest rzeczywiście często rozszczepiany przez specyficzny enzym zwany aminopeptydazą metioninową.
Metionina odgrywa również ważną rolę w komórkowych reakcjach metylacji. Aktywacja siarki, -S-CH grupy 3 w S-adenozylometioniny marek metylowe dobrą grupę opuszczającą, która może być przeniesiona na różnych podłożach metylotransferaz.
Ten aminokwas jest również używany przez rośliny do syntezy etylenu . Ten proces jest znany jako cykl Yang lub cykl metioniny .
Jest również stosowany jako antidotum na paracetamol: 100 mg metioniny na 500 mg paracetamolu.
Metionina jest prekursorem S-adenozylometioniny lub SAM, niezbędnego metabolitu reakcji przeniesienia grupy metylowej w komórce. SAM jest aktywowaną formą metioniny, w której metyl tioeteru staje się grupą opuszczającą używaną do metylowania DNA, RNA lub białek.
Siarka w metioninie jest wrażliwa na utlenianie, w wyniku czego powstają dwie pochodne: sulfon metioniny i sulfotlenek metioniny.
Witamina B12 pełni rolę koenzymu w syntezie metioniny. W rzeczywistości to w postaci enzymu metylo B12 grupa metylowa jest dodawana do homocysteiny w celu utworzenia metioniny. Stwierdzono, że donorem metylu jest tetrahydrofolian metylu (metylo THF).
Dlatego zauważamy znaczenie witaminy B12 w tworzeniu DNA. Dlatego niedobór witaminy B12 może powodować poważne zaburzenia, takie jak niedokrwistość typu megaloblastyczna .
Znaczne ilości metioniny znajdują się w:
Metionina jest szeroko stosowana w paszach dla zwierząt , a badania biotechnologiczne próbują znaleźć sposoby jej produkcji inne niż z ropy naftowej, przy finansowym i strategicznym wsparciu ze strony Europy i nie bez wzbudzania obaw o jej dostępność. '' Etyka środowiskowa , ze względu na zagrożenia związane z biotechnologią i nieistniejący popyt społeczny, a nawet przeciwstawiający się sztucznej produkcji żywności.
Jednym z pierwszych producentów (w postaci płynnej: Methionine Hydroxy Analog, która może działać na laktację oraz w postaci proszku) jest Adisseo , którego historia rozpoczęła się w Commentry (we Francji) w 1939 roku od firmy „Balanced Diet” , producenta „dodatków dla bydła pasza , stworzona przez politechnika (Marcela Lingota), zawierająca metioninę i witaminę A. Firma została kupiona w 1971 roku przez Rhône-Poulenc (stając się „ Animal Division ” grupy, która powiększa swoje 3 europejskie fabryki w latach 80-tych XX wieku, jedna fabryka w Stanach Zjednoczonych Adisseo uzyskała niezależność w 2002 roku, z centrum badawczym w Commentry ( Center of Expertise and Research in Nutrition ).
W 2006 roku chińska grupa BlueStar (Chemistry) kupiła Adisseo i utworzyła CINAbio (centrum badawczo-rozwojowe w dziedzinie biotechnologii) w Tuluzie. W Chinach planowana jest nowa fabryka. W 2011 roku Adisseo / BlueStar zatrudnia około 1200 pracowników na całym świecie.
Metionina jest jedynym aminokwasem wytwarzanym w procesach chemicznych z pochodnej ropy naftowej.
Metionina pochodzenia biologicznego (wytwarzana przez genetycznie zmodyfikowany szczep Escherichia coli ) została dopuszczona przez FDA wstyczeń 2015do wszystkich rodzajów pasz dla zwierząt. EFSA wydał zezwolenie go w 2013 roku.