Geosmin | |
Struktura geosminy | |
Identyfikacja | |
---|---|
Nazwa IUPAC | (4S, 4aS, 8aR) -4,8a-dimetylooktahydronaftalen-4a (2H) -ol |
Synonimy |
[4S- (4α, 4aα, 8aβ)] - oktahydro-4,8a-dimetylo-4a (2H) -naftol |
N O CAS | |
N O ECHA | 100,039,294 |
N O WE | 243-239-8 |
UŚMIECHY |
C [C @ H] 1CCC [C @@] 2 (C) CCCC [C @] 12O , |
InChI |
InChI: InChI = 1S / C12H22O / c1-10-6-5-8-11 (2) 7-3-4-9-12 (10,11) 13 / h10,13H, 3-9H2,1- 2H3 / t10-, 11 +, 12- / m1 / s1 |
Właściwości chemiczne | |
Brute formula |
C 12 H 22 O [Izomery] |
Masa cząsteczkowa | 182,3025 ± 0,0114 g / mol C 79,06%, H 12,16%, O 8,78%, |
Właściwości fizyczne | |
T ° fuzja | 78 ° C |
* Temperatura wrzenia | 270 ° C |
Rozpuszczalność | 0,55 g · l -1 ( 25 ° C ) |
Masa objętościowa | 0,985 g · cm -3 ( 20 ° C ) |
Temperatura zapłonu | 104 ° C |
Jednostki SI i STP, chyba że określono inaczej. | |
Geosmin jest pochodną dimetylowy octahydronaphthalene wydzielanym przede wszystkim przez Actinobacteria i sinice tellurowego gdy wytwarzają spor , dając swój zapach na ziemi świeżo uprawiane lub na mokro po okresie sucho.
Podczas opadów atmosfera wypełnia się ziemistym zapachem z powodu kilku cząsteczek. Siła deszczu spadającego na ziemię sprawia, że zarodniki latają i ulatniają się z tego związku organicznego, który w połączeniu z petrichorem i innymi związkami, takimi jak 2-metyloizoborneol (in) ), daje ten bardzo szczególny ziemisty zapach, który pozostaje w atmosferze przez krótki czas czas. Jeśli opady są wystarczająco silne, związki te szybko rozprzestrzeniają się pod wpływem wiatru, ostrzegając w ten sposób ludzi z większej odległości od deszczu o zbliżających się opadach. Ten sygnał chemiczny jest przykładem symbiozy z bakteriami tellurycznymi, ponieważ przyciąga skoczogonki, które żywią się tymi mikroorganizmami, a tym samym rozpraszają ich zarodniki, sprzyjając rozmnażaniu się drobnoustrojów.
Ten organiczny związek pochodzenia mikrobiologicznego jest również markerem skażenia wina bakteriami lub wody pitnej mikroalg. Wydziela zapach stęchlizny i ziemisty smak.
Gdy gleba jest świeżo zaorana lub mokra, uwalniane są zawarte w niej gazy, w szczególności te wytwarzane przez aktynobakterie ( Streptomyces , Nocardia , Microbispora (en) , Micromonospora ) i sinice ( Oscillatoria , Phormidium (de) , Aphanizomenon ). Populacje promieniowców i wytwarzanie tego metabolitu, który nadaje zapach ziemi, zwiększają się w rzekach i jeziorach po ulewnych deszczach, które powodują spływ i napływ azotanów, amoniaku sprzyjających rozmnażaniu się tych bakterii.
Stosunek grzyby zapachu (głównie octenol ) / ziemia zapachu (powodu Geosmin wytwarzanej przez bakterie) umożliwia ekologa oceny bogactwo gleby jego zapachu. Im bardziej gleby zapachy octenol, tym bardziej jest to bogaty w grzyba i kwaśny (na przykład: Mor , Moder torfowisk lub borowych wyniku powolnej degradacji w ściółce zakwaszającego). Im bardziej gleby zapachy ziemi bogatszy jest w bakteriach, co przekłada się szybko zawracanie substancji organicznych z dżdżownic (pseudonim Arystoteles „jelitach ziemi”) konsumentów tych bakterii (na przykład: proszek trawnik, agrosystem , wydajny las ).
Geosmin w winie wydziela ziemiste zapachy i stęchły ziemisty smak. Zdaniem degustatorów i degustowanych win geosminę ujawniają aromaty:
Próg percepcji jest zmienny w zależności od osoby, na ogół od 20 do 60 ng / l. Ten próg został zmierzony dla win zanieczyszczonych, w których zawartość geosminy jest zmienna. Od czasu izolacji cząsteczki geosminy ośrodek badawczy ITV Beaujolais próbuje zmierzyć próg percepcji.
Tak niski próg percepcji sprawia, że wada ta jest bardzo trudna do zamaskowania. Rozcieńczenie komórki może spowodować zanieczyszczenie partii. Dlatego zaleca się oddzielenie zanieczyszczonego zbiornika.
Obecność geosminy nie wynika z prostego zanieczyszczenia, ale z zestawu zanieczyszczeń mikrobiologicznych:
Pewne czynniki sprzyjają odrodzeniu się tego zjawiska, aby namnażać się odpowiedzialnych mikroorganizmów, muszą być spełnione warunki temperatury i wilgotności.
Zanieczyszczone wino zwykle pochodzi z kiści winogron, które już pachną geosminą, ponieważ żadna operacja winiarska nie zmienia cząsteczki. Dlatego najlepszym rozwiązaniem jest uniknięcie zanieczyszczenia. Praca na winoroślach pozwala w jak największym stopniu uniknąć występowania szarej zgnilizny na winogronach: kontrola wigoru winorośli, leczenie przeciw szarej pleśni, wysiłki w celu ograniczenia wilgotnego mikroklimatu wokół gron. Następnie podczas ręcznego zbioru surowe sortowanie dodatkowo zmniejsza ryzyko. Na tym etapie im więcej sortowania odbywa się w górę rzeki, tym bardziej wydajne, w rzeczywistości zgnilizna osłabia skórkę winogron i kontakt między kiściami w wiadrze, a następnie wiadro winogron i stół do sortowania prowadzą do zanieczyszczenia sok winogronowy.
Zabiegi a posteriori znajdują się tylko na etapie badań i nie są zatwierdzane przez służby DGCCRF . Polegają na utrwaleniu cząsteczki na węglu aktywnym lub substancji tłuszczowej (pełne mleko lub olej z pestek winogron). Protokół został ustanowiony przez ITV Beaujolais pod kontrolą DGCCRF.
Daje ziemisty smak. Jest to związane z obecnością promieniowców i sinic .