Xanthohumol

Xanthohumol
Struktura molekularna ksantohumolu.
Identyfikacja
Nazwa IUPAC ( E ) -1- [2,4-Dihydroksy-6-metoksy-3- (3-metylobut-2-enylo) fenylo] -3- (4-hydroksyfenylo) prop-2-en-1-on
N O CAS 6754-58-1
N O ECHA 100,123,285
N O RTECS UD5574117
PubChem 639665
ChEBI 66331
UŚMIECHY O = C (c1c (OC) cc (O) c (c1O) C / C = C (\ C) C) \ C = C \ c2ccc (O) cc2
PubChem , widok 3D
InChI Std. InChI: widok 3D
InChI = 1S / C21H22O5 / c1-13 (2) 4-10-16-18 (24) 12-19 (26-3) 20 (21 (16) 25) 17 (23) 11-7- 14-5-8-15 (22) 9-6-14 / h4-9,11-12,22,24-25H, 10H2,1-3H3 / b11-7 +
Std. InChIKey:
ORXQGKIUCDPEAJ-YRNVUSSQSA-N
Właściwości chemiczne
Brute formula C 21 H 22 O 5
Masa cząsteczkowa 354,3964 ± 0,0198  g / mol
C 71,17%, H 6,26%, O 22,57%,
Właściwości fizyczne
T ° fuzji 157-159
Masa objętościowa 1,24 g / cm 3
Jednostki SI i STP, chyba że określono inaczej.


Ksantohumol , lub 1- (2,4-dihydroksy-6-metoksy-3- (3-metylobut-2-en-1-ylo) fenylo) -3- (4-hydroksyfenylo) prop-2-en-1 jeden, to związek chemiczny o wzorze C 21 H 22 O 5. Jest to naturalny produkt obecny w kwiatostanach żeńskich (szyszkach) chmielu ( Humulus lupulus ), a także w piwie . Należy do klasy związków, które wpływają na goryczkę i smak chmielu.

Ksantohumol to prenylowany chalkonoid , biosyntetyzowany przez syntazę poliketydową (PKS) typu III, a następnie modyfikowany przez inne enzymy


piwo

W piwach handlowych stężenie ksantohumolu waha się od około 2 do 1,2 mg / l. W procesie warzenia ksantohumol i inne prenylowane flawonoidy są tracone, ponieważ są przekształcane w odpowiednie cząsteczki flawanonów . Zawartość ksantohumolu jest zmienna w zależności od odmian chmielu i różnych rodzajów piwa.

Zobacz też

Uwagi i odniesienia

  1. obliczona masa cząsteczkowa od „  atomowych jednostek masy elementów 2007  ” na www.chem.qmul.ac.uk .
  2. Ksantohumol z chmielu (Humulus lupus) , Santa Cruz Biotechnology
  3. (in) Jan F. Stevens i Jonathan E. Page , „  ksantohumol i pokrewne prenyloflawonoidy z chmielu i piwa: do twojego dobrego zdrowia!  » , Phytochemistry , tom.  65 N O  10,Maj 2004, s.  1317–1330 ( ISSN  0031-9422 , DOI  10.1016 / j.phytochem.2004.04.025 ).
  4. (w) Markus Goese Klaus Kammhuber , Adelberta Bacher , Meinhart H. Zenk i Wolfgang Eisenreich , "  biosyntezie kwasów gorzkich chmielu  " , European Journal of Biochemistry , vol.  263 n O  215 lipca 1999, s.  447–454 ( ISSN  1432-1033 , DOI  10.1046 / j.1432-1327.1999.00518.x ).
  5. (w) Guodong Wang , Li Tian , Naveed Aziz , Peter Broun , Xinbin Dai Ji He i Andrew King , „  Terpene biosynthesis in glandular trichomes of hop  ” , Plant Physiology , tom.  148 n O  3,Listopad 2008, s.  1254-1266 ( ISSN  0032-0889 , DOI  10.1104 / pp.108.125187 ).
  6. (w) Clarissa Gerhäuser , „  Składniki piwa jako potencjalne środki przeciwrakowe  ” , European Journal of Cancer , vol.  41 N O  13,Wrzesień 2005, s.  1941–1954 ( ISSN  0959-8049 , DOI  10.1016 / j.ejca.2005.04.012 ).
  7. (w) Jan F. Stevens , Alan W. Taylor , Jeff E. Clawson i Max L. Deinzer , „  Fate of Xanthohumol and Related Prenylflavonoids from Hops to Beer  ” , Journal of Agricultural and Food Chemistry , tom.  47, n o  6,1 st czerwiec 1999, s.  2421–2428 ( ISSN  0021-8561 , DOI  10.1021 / jf990101k ).