Xanthohumol | |
Struktura molekularna ksantohumolu. | |
Identyfikacja | |
---|---|
Nazwa IUPAC | ( E ) -1- [2,4-Dihydroksy-6-metoksy-3- (3-metylobut-2-enylo) fenylo] -3- (4-hydroksyfenylo) prop-2-en-1-on |
N O CAS | |
N O ECHA | 100,123,285 |
N O RTECS | UD5574117 |
PubChem | 639665 |
ChEBI | 66331 |
UŚMIECHY |
O = C (c1c (OC) cc (O) c (c1O) C / C = C (\ C) C) \ C = C \ c2ccc (O) cc2 , |
InChI |
Std. InChI: InChI = 1S / C21H22O5 / c1-13 (2) 4-10-16-18 (24) 12-19 (26-3) 20 (21 (16) 25) 17 (23) 11-7- 14-5-8-15 (22) 9-6-14 / h4-9,11-12,22,24-25H, 10H2,1-3H3 / b11-7 + Std. InChIKey: ORXQGKIUCDPEAJ-YRNVUSSQSA-N |
Właściwości chemiczne | |
Brute formula |
C 21 H 22 O 5 |
Masa cząsteczkowa | 354,3964 ± 0,0198 g / mol C 71,17%, H 6,26%, O 22,57%, |
Właściwości fizyczne | |
T ° fuzji | 157-159 |
Masa objętościowa | 1,24 g / cm 3 |
Jednostki SI i STP, chyba że określono inaczej. | |
Ksantohumol , lub 1- (2,4-dihydroksy-6-metoksy-3- (3-metylobut-2-en-1-ylo) fenylo) -3- (4-hydroksyfenylo) prop-2-en-1 jeden, to związek chemiczny o wzorze C 21 H 22 O 5. Jest to naturalny produkt obecny w kwiatostanach żeńskich (szyszkach) chmielu ( Humulus lupulus ), a także w piwie . Należy do klasy związków, które wpływają na goryczkę i smak chmielu.
Ksantohumol to prenylowany chalkonoid , biosyntetyzowany przez syntazę poliketydową (PKS) typu III, a następnie modyfikowany przez inne enzymy
W piwach handlowych stężenie ksantohumolu waha się od około 2 do 1,2 mg / l. W procesie warzenia ksantohumol i inne prenylowane flawonoidy są tracone, ponieważ są przekształcane w odpowiednie cząsteczki flawanonów . Zawartość ksantohumolu jest zmienna w zależności od odmian chmielu i różnych rodzajów piwa.