Tyrozyna



Informacje, które udało nam się zgromadzić na temat Tyrozyna, zostały starannie sprawdzone i uporządkowane, aby były jak najbardziej przydatne. Prawdopodobnie trafiłeś tutaj, aby dowiedzieć się więcej na temat Tyrozyna. W Internecie łatwo zgubić się w gąszczu stron, które mówią o Tyrozyna, a jednocześnie nie podają tego, co chcemy wiedzieć o Tyrozyna. Mamy nadzieję, że dasz nam znać w komentarzach, czy podoba Ci się to, co przeczytałeś o Tyrozyna poniżej. Jeśli informacje o Tyrozyna, które podajemy, nie są tym, czego szukałeś, daj nam znać, abyśmy mogli codziennie ulepszać tę stronę.

.

Tyrozyna
L-Tyrosin - L-Tyrosine.svg
L lub S (-) - tyrozyna D lub R (+) - tyrozyna

D-Tyrosine.svg
Identyfikacja
Nazwa IUPAC ( S ) -2- amino -3- (4-hydroksy fenylo ) propanowego
Synonimy

Y, Tyr

N O CAS 556-03-6 (racemiczny)
60-18-4 (L) lubS(-)
556-02-5 (D) lub R
N O ECHA 100,000 419
N O WE 200-460-4
DrugBank DB00135
PubChem 6057
ChEBI 18186
FEMA 3736
UMIECHY
InChI
Waciwoci chemiczne
Brute formula C 9 H 11 N O 3   [Izomery]
Masa czsteczkowa 181,1885 ± 0,0091  g / mol
C 59,66%, H 6,12%, N 7,73%, O 26,49%,
pKa 2,2 dla kwasu; 9,11 dla zasady i 10,07 dla grupy fenolowej
Waciwoci fizyczne
T ° fuzja 343  ° C ( rozkad )
Rozpuszczalno 479  mg · l -1 ( woda , 25  ° C )
Termochemia
S 0 stae 214,01  J · mol -1 · K -1
f H 0 stae -685,6  kJ · mol -1
C p 216,44  J · mol -1 · K -1 (ciao stae, 25  ° C )
Waciwoci biochemiczne
Kodony UAU, ZAK
izoelektryczne pH 5.66
Niezbdny aminokwas W zalenoci od przypadku
Wystpowanie u krgowców 3,3%
rodki ostronoci
WHMIS

Produkt niekontrolowany
Ekotoksykologia
LogP -2,26

Jednostki SI i STP, chyba e okrelono inaczej.

Tyrozynowej (Skróty IUPAC - IUBMB  : Tyr i Y ) jest kwany -aminokwas, którego enancjomer L jest jednym z 20 tworzcych biaka aminokwasom standardowe kodowane na mRNA przez kodon UAU i ZAK. Jest to acuch boczny zawiera fenolow grup , tym których hydroksylowa jest lekko kwany ( pKa = 9,76). Aminokwas ten nie jest niezbdny w ssaków , ale mimo to moe by wytwarzane w niewystarczajcej iloci przez organizm, w pewnych szczególnych przypadkach, co wymaga ywnoci zasilanie .

Tyrozyna uczestniczy w syntezie katecholamin  : adrenaliny , noradrenaliny , dopaminy i DOPA . Jest to równie prekursor z melaniny (barwnik, który barwi skóry, wosy, irys ) i hormony tarczycy (tworzenie tyronin dwóch tyrozyn).

Biosynteza

U ssaków, jest syntetyzowana przez hydroksylacji z fenyloalaniny , katalizowane przez fenyloalaniny hydroksylazy , z wyjtkiem mniej lub bardziej zaznaczonej przypadku fenyloketonuri (chorób wynikajcych z akumulacji fenyloalaniny we krwi, z powodu zmniejszenia si aktywnoci hydroksylazy). Dlatego jest niezbdna w obecnoci fenyloalaniny [ref. wymagane] i stwierdzono, e jest znaczcym markerem obecnoci fenyloalaniny w rodowisku.

W rolinach i wikszoci mikroorganizmów tyrozyna jest wytwarzana z prefenianu, poredniego metabolitu szlaku szikimatu . Prephenate ulega utleniajcego dekarboksylacji , aby da P -hydroxyphenylpyruvate, który nastpnie transaminated aby da tyrozyny i 2-ketoglutaran .

Zmiany biochemiczne

Aromatyczne jdro tyrozyny (lub parahydroksyfenyloalaniny) zawiera grup hydroksylow, która sprawia, e jego acuch boczny jest mniej hydrofobowy ni w przypadku fenyloalaniny (ale tyrozyna jest aminokwasem znacznie mniej rozpuszczalnym w wodzie ni fenyloalanina). Grupa fenolowa (benzen + hydroksyl) daje jej absorpcj w UV przy 277  nm . Jego funkcja hydroksylowa pozwala na fosforylacj przez enzymy zwane kinazami . Fosforylacja aminokwasu bardzo czsto odgrywa rol w regulowaniu aktywnoci samego enzymu. Treonina i seryna s dwa aminokwasy, które mog ulega z sam fosforylacji . Tyrozyna moe równie ulega siarczanowaniu lub hydroksylacji.

Tyrozyn mona równie zmodyfikowa do (3-) nitrotyrozyny. Ta reakcja nitrowania moe wpywa na tyrozyn jako wolny aminokwas lub jako reszt aminokwasu zintegrowan z acuchem polipeptydowym. In vivo reakcja ta jest gównie wynikiem dziaania kwasu nadtlenoazotawego (lub nadtlenoazotynu , ONOO (-)), ale inne szlaki reakcji mog równie prowadzi do tworzenia nitrotyrozyny. W warunkach in vitro , Czteronitrometan (TNM) stosuje si równie do tego celu. Nitrowanie tyrozyn jest ogólnie postrzegane jako zjawisko patologiczne ( np . Wzrost stenia nitrotyrozyny w osoczu jest uwaany za biomarker zjawisk zapalnych), chocia ostatnio sugerowano moliwo, e ta reakcja jest równie zjawiskiem fizjologicznym.

Tyrozyny zaangaowane w wizania peptydowe w biakach mog tworzy mostki tyrozyna-tyrozyna (dityrozyna), tyrozyna-tyrozyna-tyrozyna (trityrozyna), tyrozyna-tyrozyna-tyrozyna-tyrozyna (tetratyrozyna).

Zastosowania terapeutyczne

Henri Laborit by jednym z pierwszych badaczy, który go wykorzysta i uzyska wiatowe patenty do zastosowa terapeutycznych w leczeniu stanów wstrzsu, depresji , nadcinienia ttniczego i choroby Parkinsona . Musia si podda, poniewa nie móg wtedy znale nikogo, kto by ich wykorzysta.

Zaburzenia koncentracji

Doustne podanie tyrozyny w poczeniu z 5-HTP (bezporednim prekursorem serotoniny) oraz szeregiem kofaktorów i adiuwantów spowodowao znaczn popraw u 67% z 85 uczestników badania klinicznego nad zaburzeniem nadpobudliwoci psychoruchowej z deficytem uwagi. Po dostosowaniu dawki w oparciu o wydalanie metabolitów z moczem u osób nieodpowiadajcych na leczenie, odsetek powodzenia wyniós 77%. Czsto obserwowano, e podanie tyrozyny jest niewystarczajce i e DOPA w postaci ekstraktu standaryzowanego na 40% roliny Mucuna pruniens (groch zwyczajny ) jest niezbdna do uzyskania podanego wzrostu katecholamin (ocenianych na podstawie pomiaru metabolity w moczu). Autorzy badania zauwaaj, e stopie bezpieczestwa tego protokou wypada korzystnie w porównaniu z powszechnie stosowanymi metodami farmakologicznymi (np. Metylofenidat (ritalin)).

ywno bdca ródem tyrozyny

Podobnie jak wszystkie aminokwasy, tyrozyna jest obecna tam, gdzie wystpuje biako.

Jednak ilo spoytej tyrozyny bdzie zalee nie tylko od jej stenia w danym poywieniu, ale take od cakowitej spoytej iloci. Na przykad, rzadziej spoywamy tak sam ilo biaka, jedzc nasiona sezamu lub dyni, ni fasol  : Tyrozyna znajduje si w szczególnoci w nastpujcych produktach spoywczych:

Moesz zobaczy mae biae gwiazdki widoczne na kawakach niektórych twardych serów, takich jak parmezan i comté. S to krysztay tyrozyny, które wiadcz o proteolizie zachodzcej podczas dojrzewania sera. Ta sabo rozpuszczalna w wodzie tyrozyna gromadzi si w postaci drobnych krystalizacji.

Dziaanie w organizmie czowieka

Tyrozyna bierze udzia w syntezie melaniny , naturalnego barwnika skóry i wosów oraz tyroksyny , hormonu tarczycy.

Dziaa na depresj lub lk i bierze udzia w tworzeniu neuroprzekanika adrenaliny w rdzeniu nadnerczy .

Ciko trenujcy sportowiec lub kulturysta moe odnie korzyci z suplementacji L-tyrozyn, która bezporednio wpywajc na poziom dopaminy moe pomóc w walce ze zmczeniem i stresem zwizanym z cikimi i intensywnymi treningami. Niektóre badania wydaj si równie wskazywa, e L Tyrozyna moe by pomocna w utracie wagi.

Uwagi i odniesienia

  1. (i) tyrozynowej  " na ChemIDplus , dostpne 08 lipca 2009
  2. obliczona masa czsteczkowa od   atomowych jednostek masy elementów 2007   na www.chem.qmul.ac.uk .
  3. (in) Tyrosine w NIST / WebBook , dostp 8 lipca 2009
  4. (w) Francis A. Carey,   Tabela PK i wartociach pH   , w Wydziau Chemii na Uniwersytecie w Calgary , (dostp 26 lipca 2015 )
  5. (w) Mr. Beals, L. Gross, S. Harrell, Amino Acid Frequency  " on The Institute for Environmental Modeling (ITSH) to the University of Tennessee (dostp 26 lipca 2015 )
  6.   tyrozyna (l)   w bazie danych chemikaliów Reptox z CSST (Quebec organizacji odpowiedzialnej za bezpieczestwo i higien pracy), dostp 25 kwietnia 2009
  7. (w) Gerald Platzer , Mark Okon i Lawrence P. McIntosh ,   Zalene od pH przesunicia chemiczne jonizowalnych aminokwasów 1H, 13C i 15N zalene od pH cewki losowej: przewodnik po pomiarach biaka pK a   , Journal of Biomolecular NMR , lot .  60, n ko  2-3,, s.  109-129 ( ISSN  0925-2738 i 1573-5001 , DOI  10.1007 / s10858-014-9862-y , czytaj online , dostp 11 wrzenia 2018 )
  8. (w) JBA Ross, WR Laws, KW Rousslang i HR Wyssbrod, Tyrosine Fluorescence and Phosphorescence from Proteins and Polipeptides w JR Lakowicz, Topics in Fluorescence Spectroscopy , tom.  3: Biochemical applications , New-York, Springer ( ISBN  978-0-306-47059-2 , DOI  10.1007 / b112909 , czytaj online )
  9. (w) Svend Olav Andersen, Sieciowania w resilinie APPROBATION maj dityrozyn i trityrozyn  " , Biochimica et Biophysica Acta , tom.  93, n o  1,, s.  213-215 ( DOI  10.1016 / 0304-4165 (64) 90289-2 )
  10. Byy to kofaktory niezbdne do syntezy katecholamin i serotoniny oraz czsteczek przydatnych do zwikszenia skutecznoci leczenia: witamina C  : 1000  mg  ; wap (cytrynian): 220  mg  ; witamina B6  : 75  mg  ; kwas foliowy  : 400  g  ; lizyna  : 500  mg  ; cysteina  : 4500  mg u dorosych, 2250  mg u dzieci; selen  : 400  g u dorosych i 200  g u dzieci. Patrz hydroksylaza tyrozynowa i hydroksylaza tryptofanu .
  11. Marty Hinz , Alvin Stein , Robert Neff i Robert Weinberg ,   Leczenie zespou nadpobudliwoci psychoruchowej z deficytem uwagi za pomoc prekursorów aminokwasów monoaminowych i interpretacji testu transportera kationów organicznych  , Neuropsychiatric Disease and Treatment , vol.  7,, s.  3138 ( ISSN  1176-6328 , PMID  21326653 , PMCID  3035600 , DOI  10.2147 / NDT.S16270 , odczyt online , dostp 6 czerwca 2020 r. )
  12. DOPA i 5HTP s bezporednimi prekursorami odpowiednio dopaminy i serotoniny oraz enzymów je syntetyzujcych (ograniczaj hydroksylaza tyrozynowa i hydroksylaza tryptofanu)
  13. (w) Hinz M, Stein A, Neff R, Weinberg R, T Uncini,   Leczenie zespou nadpobudliwoci psychoruchowej z deficytem uwagi za pomoc monoaminowego aminokwasu Juventa i interpretacji testu transportu kationów organicznych   , Neuropsychiatr Dis Treat , vol.  7,, s.  318 ( PMID  21326653 , PMCID  3035600 , DOI  10.2147 / NDT.S16270 , czytaj online )
  14. Zobacz róne tabele rysunków dla (zmiennej) zawartoci tyrozyny [1] /
  15. (nie) gupie pytanie: co to za krysztaki soli w moim serze"  » , Produkty mleczne ,(dostp 26 sierpnia 2020 ) .
  16. (w) McLean A, Rubinsztein JS, Robbins TW, Sahakian BJ.   Skutki wyczerpania tyrozyny u normalnych zdrowych wolontariuszy: Implikacje dla depresji jednobiegunowej.  » , Psychopharmacology , vol.  171 n O  3,, s.  286-97. ( PMID  12955284 , czytaj online )

Linki zewntrzne

Mamy nadzieję, że informacje, które zgromadziliśmy na temat Tyrozyna, były dla Ciebie przydatne. Jeśli tak, nie zapomnij polecić nas swoim przyjaciołom i rodzinie oraz pamiętaj, że zawsze możesz się z nami skontaktować, jeśli będziesz nas potrzebować. Jeśli mimo naszych starań uznasz, że informacje podane na temat _title nie są całkowicie poprawne lub że powinniśmy coś dodać lub poprawić, będziemy wdzięczni za poinformowanie nas o tym. Dostarczanie najlepszych i najbardziej wyczerpujących informacji na temat Tyrozyna i każdego innego tematu jest istotą tej strony internetowej; kierujemy się tym samym duchem, który inspirował twórców Encyclopedia Project, i z tego powodu mamy nadzieję, że to, co znalazłeś o Tyrozyna na tej stronie pomogło Ci poszerzyć swoją wiedzę.

Opiniones de nuestros usuarios

Alex Andrzejewski

W tym poście o Tyrozyna dowiedziałem się rzeczy, których nie znałem, więc mogę już iść spać.

Ireneusz Pluta

Ten wpis o Tyrozyna był właśnie tym, co chciałem znaleźć.

Stefan Kaczyński

Świetny post o Tyrozyna.

Dominik Kujawa

Dzięki. Pomógł mi artykuł o Tyrozyna.