Queuosine

Queuosine
Queuosine - Queuosin.svg
Struktura queuozyny
Identyfikacja
Nazwa IUPAC 2-amino-5 - ({[(1 S , 4 S , 5 R ) -4,5-dihydroksycyklopent-2-en-1-ylo] amino} metylo) -7- (β- D- ribofuranozylo) -1 , 7-dihydro-4H-pirolo [2,3-d] pirymidyn-4-on
Synonimy

Nukleozyd Q

N O CAS 57072-36-3
PubChem 42119
ChEBI 60193
UŚMIECHY C1 = C [C @@ H] ([C @@ H] ([C @ H] 1NCC2 = CN (C3 = C2C (= O) N = C (N3) N) [C @ H] 4 [C @ @H] ([C @@ H] ([C @ H] (O4) CO) O) O) O) O
PubChem , widok 3D
InChI Std. InChI: widok 3D
InChI = 1S / C17H23N5O7 / c18-17-20-14-10 (15 (28) 21-17) 6 (3-19-7-1-2-8 (24) 11 (7) 25) 4-22 (14) 16-13 (27) 12 (26) 9 (5-23) 29-16 / godz.1-2,4,7-9,11-13,16,19,23-27H, 3, 5H2, (H3,18,20,21,28) / t7-, 8-, 9 +, 11 +, 12 +, 13 +, 16 + / m0 / s1
Std. InChIKey:
QQXQGKSPIMGUIZ-AEZJAUAXSA-N
Właściwości chemiczne
Brute formula C 17 H 23 N 5 O 7
Masa cząsteczkowa 409,3938 ± 0,0183  g / mol
C 49,87%, H 5,66%, N 17,11%, O 27,36%,
Jednostki SI i STP, chyba że określono inaczej.

Queuosine jest nukleozyd rzadko obecne w niektórych RNA przenoszenia w bakteriach i komórkach eukariotycznych . Została iscovered w E. coli , w którym to zajmuje pierwsze położenie antykodon z tRNA dla histydyny , z kwasu asparaginowego , na asparaginę i histydyny , a następnie okazał się być szeroko rozpowszechnione. Pierwsza pozycja antykodonu tRNA łączy się z trzecią pozycją kodonu informacyjnego RNA przez pofalowaną parę zasad , gdzie queuozyna poprawia wierność translacji genów .

Uwagi i odniesienia

  1. obliczona masa cząsteczkowa od „  atomowych jednostek masy elementów 2007  ” na www.chem.qmul.ac.uk .
  2. (w) Dirk Iwata-Reuyl , „  Biosynthesis of the 7-deazaguanoine hypermodified nucleosides of transfer RNA  ” , Bioorganic Chemistry , tom.  31, n o  1, Luty 2003, s.  24-43 ( czytaj online ) DOI : 10.1016 / S0045-2068 (02) 00513-8 PMID 12697167
  3. (w) Rana C. Morris i Mark S. Elliott , „  queuosine Modification of tRNA: A Case for Convergent Evolution  ” , Molecular Genetics and Metabolism , tom.  74, n kość  1-2, Wrzesień 2001, s.  147-159 ( czytaj online ) DOI : 10.1006 / mgme.2001.3216 PMID 11592812
  4. (w) Fumio Nishimura Susumu Harada i , "  Możliwe sekwencje antykodonem tRNAHis, tRNAAsn i tRNAAsp z Escherichia coli. Powszechna obecność nukleozydu O na pierwszej pozycji antykodonów tego transferowego kwasu rybonukleinowego  ” , Biochemistry , t.  11 N O  2 Styczeń 1972, s.  301-308 ( czytaj online ) DOI : 10.1021 / bi00752a024 PMID 4550561
  5. (w) Mariann Bienz i Eric Kubli , „  Wild-Type t RNA Tire G odczytuje kodon stop TMV RNA, Q basic- role -modified t RNA Tire Q not  ” , Nature , vol.  294, 12 listopada 1981, s.  188-190 ( czytaj online ) DOI : 10.1038 / 294188a0
  6. (w) F. Meier, B. Suter, H. Grosjean, Keith G. i E. Kubli , „  queuosine modyfikacja pofalowanej zasady w t RNA Jego wpływy in vivo 'decoding properties  ” , EMBO Journal , tom.  4, n O  3, Marzec 1985, s.  823-827 ( czytaj online ) PMID 2988936
  7. (w) Jaunius Urbonavičius Qiang Qian, MB Jérôme Durand, G. Hagervall Tord Björk i R. Glenn , "  Poprawa ramki odczytu Utrzymanie jest wspólną funkcją tRNA Kilka zmian  " , EMBO Journal , t.  20 N O  17 2001, s.  4863-4873 ( czytaj online ) DOI : 10.1093 / emboj / 20.17.4863 PMID 11532950