Czwartorzdowy amoniak

e czwartorzdowe zwizki amoniowe s kationy wieloatomowym ogólna struktura NR ₄ ⁺ . Ich struktura zawiera co najmniej jeden hydrofobowy acuch wglowodorowy poczony z dodatnio naadowanym atomem azotu i inne grupy alkilowe , które s gównie podstawnikami krótkoacuchowymi, takimi jak grupy metylowe lub benzylowe. W przeciwiestwie do jonów amonowych (NH ₄ ⁺ ) i pierwszorzdowych, drugorzdowych i trzeciorzdowych kationów amoniowych, czwartorzdowe amoniowe s naadowane trwale, niezalenie od pH ich roztworu. W czwartorzdowe sole amonowe lub zwizki z czwartorzdowych zwizków amoniowych (znany równie jako aminy czwartorzdowej w argonie oleju) s sole czwartorzdowego kationu amoniowego z anionu .

Obecnie czwartorzdowe zwizki amoniowe (CAQ) s gówn klas kationowych rodków powierzchniowo czynnych stosowanych jako skadniki zmikczaczy do tkanin, rodków antystatycznych, dezynfekujcych, biocydów, detergentów, rodków przenoszcych faz i wielu produktów do pielgnacji ciaa, takich jak produkty do pielgnacji wosów (Ding i Tsai , 2003; Lara-Martin i in., 2010; Tsai i Ding 2004). Trzy najczciej wykrywane CAQ w rodowisku naturalnym to dimetylodialkiloamoniowy (DADMAC) (majcy acuchy alkilowe o dugoci od C8 do C18), trimetyloalkiloamoniowe (ATMAC) (C12-C18) i alkilodimetylobenzyloamoniowe (ADBAC) (C12-C18) )

Synteza

Czwartorzdowe sole amoniowe otrzymuje si przez alkilowanie z aminami , w procesie zwanym czwartorzdowanie . Ogólnie jedna z grup alkilowych aminy jest wiksza ni inne. Typow syntez chlorku benzalkonium jest reakcja pomidzy dugoacuchow alkilodimetyloamin i chlorkiem benzylu  :

CH ₃ (CH ₂ ) _n N (CH ₃ ) ₂ + ClCH ₂ C ₆ H ₅ [CH ₃ (CH ₂ ) _n N (CH ₃ ) ₂ CH ₂ C ₆ H ₅ ] ⁺ Cl ^- .

Reaktywno

Czwartorzdowe sole amoniowe s na ogó mao reaktywne. Jednak mog ulega rearanacji Sommeleta-Hausera i rearanacji Stevensa i ulega dealkilacji w trudnych warunkach. Czwartorzdowe kationy amoniowe mog równie ulega eliminacji Hofmanna w obecnoci wodoru beta azotu.

Aplikacje

Czwartorzdowe sole amoniowe s stosowane jako rodki dezynfekujce , powierzchniowo czynne , zmikczajce i antystatyczne (np. W szamponach ). W pynnych zmikczaczach czsto stosuje si chlorki amonu. W tamach antystatycznych stosowanych w suszarkach do ubra zamiast tego stosuje si siarczany amonu. ele plemnikobójcze zawieraj równie czwartorzdowe sole amoniowe.

rodki przeciwdrobnoustrojowe

Czwartorzdowe zwizki amoniowe maj równie dziaanie przeciwbakteryjne. Niektóre, zwaszcza te z dugim acuchem alkilowym, s stosowane jako rodki przeciwbakteryjne i dezynfekujce . Obejmuj one chlorek benzalkonium , jak chlorek benzetonium , chlorku metylobenzetoniowego, chlorku cetalkoniowego, ten chlorek cetylopirydyniowy , na Cetrimide , na Cetrimide , dofanium chlorek, bromek tetraetyloamoniowy , w chlorku didecylodimetyloamoniowego i bromek domiphene. S równie skuteczne przeciwko grzybom , amebom i wirusom otoczkowym , powodujc pknicie bony komórkowej ^{[ref. konieczne]} . Czwartorzdowe amoniowe s miertelne dla wielu rónych organizmów, z wyjtkiem przetrwalników , Mycobacterium tuberculosis i wirusów bezotoczkowych ^{[ref. konieczne]} .

W przeciwiestwie do zwizków fenolowych czwartorzdowe zwizki amoniowe nie s zbyt skuteczne w obecnoci zwizków organicznych. Jednak w poczeniu z fenolami s bardzo skuteczne . Czwartorzdowe zwizki amoniowe s dezaktywowane przez myda i inne anionowe detergenty, a take wókna baweniane . Ponadto nie zaleca si uywania ich w twardej wodzie . Szacuje si, e efektywne poziomy wynosz 200  ppm . S one skuteczne w temperaturze do 100  ° C .

Katalizatory przeniesienia fazowego

W syntezie organicznej czwartorzdowe sole amoniowe s stosowane jako katalizatory przeniesienia fazowego . Takie katalizatory przyspieszaj reakcje midzy reagentami rozpuszczonymi w niemieszajcych si rozpuszczalnikach. Dichlorocarbene , silnie reaktywnym zwizkiem, jest wytwarzana z tych katalizatorów reakcji midzy chloroformem i wodorotlenkiem sodu .

Osmolity

Niektóre czwartorzdowe zwizki amoniowe s obecne w osmolitach , w szczególnoci betaina glicyny (trimetyloglicyna), która stabilizuje cinienie osmotyczne w komórkach.

rodki opóniajce wzrost

Cycocel ( chlorek chloromekwatu ) zmniejsza wielko roliny przez hamowanie produkcji giberelin , gównym hormonem odpowiedzialnym za wyduenie komórek rolinnych. Zatem ich dziaanie wystpuje przede wszystkim w tkankach odygi , ogonku i szypuki . Na niszym poziomie dziaa równie na ekspansj lici, powodujc grubsze licie o ciemniejszej zielonej barwie.

Toksyczno i ryzyko zwizane z CAQ

CAQ s toksyczne dla organizmów wodnych, takich jak ryby, glony i pierwotniaki, a take dla duej liczby mikroorganizmów

Uwagi i odniesienia

1. Chang Zhang , Fang Cui , Guang-ming Zeng i Min Jiang ,   Czwartorzdowe zwizki amoniowe (QAC): przegld wystpowania, losów i toksycznoci w rodowisku  , Science of The Total Environment , vol.  518519,15 czerwca 2015, s.  352-362 ( DOI  10.1016 / j.scitotenv.2015.03.007 , czytaj online , dostp 19 lutego 2016 )
2. Smith, Michael B .; Marzec, Jerry (2001), Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure ( 5 ^th  ed. , New York, Wiley-Interscience) ( ISBN  0-471-58589-0 )
3. Kosswig, K., Surfactants , Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. DOI : 10.1002 / 14356007.a25_747 .
4. [1] , Organic Syntheses , Coll. lot.  4, str.  585 (1963); lot.  34, s.  61 (1954).
5. Stanley H. Pine, Wspomagane przez zasad przegrupowania czwartorzdowych soli amonowych , reakcje organiczne
6. Zhishen Jia, Dongfeng shen, Weiliang Xu, Synteza i dziaanie przeciwbakteryjne czwartorzdowej soli amoniowej chitosanu , Carbohydrate Research , vol.  333, wydanie 1, 22 czerwca 2001, str.  1-6, ( ISSN  0008-6215 )
7. Specific Antimicrobials , podsumowanie wykadu Stephena T. Abedona, Ohio, URL dostp w grudniu 2008.
8. Mark G. Ladd, The Use of Deinfectants In the Swine Industry , North Carolina State Univ., Adres URL dostpny w grudniu 2008.
9. Sleator, Roy D., Wouters, Jeroen, Gahan, Cormac GM, Abee, Tjakko, Hill, Colin, Analysis of the Role of OpuC, an Osmolyte Transport System, in Salt Tolerance and Virulence Potential of Listeria monocytogenes , Appl. O. Microbiol. , 2001 67: 2692-2698
10. http://users.in.gr/dimpet/thesis/growth_retardants.htm Wageningen Agricultural University, Holandia
11. (in) Yi Chen , Mark Geurts , Sascha B. Sjollema i Nynke I. Kramer ,   Ostra toksyczno kationowego rodka powierzchniowo czynnego benzalkonium C12 w rónych testach biologicznych: Jak projekt testu wpywa na biodostpno i stenie efektu   , Toksykologia i chemia rodowiska , lot.  33,1 ^st marca 2014, s.  606-615 ( ISSN  1552-8618 , DOI  10.1002 / etc.2465 , czytaj online , dostp 19 lutego 2016 )
12. Guohua Jing , Zuoming Zhou i Jing Zhuo ,   Ilociowa struktura - zwizek aktywnoci (QSAR) badanie toksycznoci czwartorzdowych zwizków amoniowych na Chlorella pyrenoidosa i Scenedesmus quadricauda  , Chemosphere , vol.  86,1 ^st stycze 2012, s.  7682 ( DOI  10.1016 / j.chemosphere.2011.09.021 , czytaj online , dostp 19 lutego 2016 )
13. Norbert Kreuzinger Maria Fuerhacker , Sigrid Scharf i Maria Uhl   Metodyczne podejcie do znaczenia rodowiska substancji niescharakteryzowanych - czwartorzdowych zwizków amonowych jako przykad  , odsalania , mEDAWATER Midzynarodowa Konferencja na temat zrównowaonego Gospodarki Wodnej, Rational Wodnej uytkowania, oczyszczania cieków i ReuseJune 810, 2006, Marrakech, Maroko, t.  215,05 wrzenia 2007, s.  209222 ( DOI  10.1016 / j.desal.2006.10.036 , czytaj online , dostp 19 lutego 2016 )
14. (w) S. Sanchez-Fortun F. Marva A. ors D' i E. Costas ,   hamowania wzrostu i fotosyntez zielonej algi wybrany jako narzdzia do oceny toksycznoci dodecylethyldimethyl-bromek   , Ekotoksykologii , obj.  17,11 stycznia 2008, s.  229-234 ( ISSN  0963-9292 i 1573-3017 , DOI  10.1007 / s10646-007-0189-2 , odczyt online , dostp 19 lutego 2016 )

• (en) Ten artyku jest czciowo lub w caoci zaczerpnity z artykuu z angielskiej Wikipedii zatytuowanego   Czwartorzdowy kation amoniowy   ( zobacz list autorów ) .

Link zewntrzny

• ( fr ) Czwartorzdowa toksyczno amonu